WordPress システム本体を自動アップグレードしてくれる機能が WordPress 2.7 から追加されました。このウェブログを運営しているさくらレンタルサーバのスタンダードで、この機能を開発版の頃から4回試していますが問題は無いようですね。サーバによっては設定ファイルを置かなければならないようですけど、さくらレンタルサーバではその必要はなさそうです。
また、英語版しかリストアップされないのかと思っていましたが、ちゃんと日本語版もリストアップされて、どちらかでアップグレードできます。